Киев — Самара(Россия) вопрос по маршруту.

Всем привет!
Собрался ехать в сентябре в Самару к брату. На самолете очень дорого всей семьей лететь. Решили что поедем на машине. В Болгарию ездили, можно и в Россию поехать)
С Киева 1600км в одну сторону. Возникает вопрос по маршруту.
Какими дорогами лучше ехать? Какое состояние дорожного покрытия в тех краях.
Драйвовчане, кто там проживает, подскажите!)

Нужна ли грин карта на автомобиль с укр номерами? Нужна ли страховка на всех пассажиров(так как в Европе)? Как быть с тонировкой?
Кстати вчера обратно затонировал передние стекла. Надоело в аквариуме ездить.
Какие вообще критерии на границах к автомобилям?